El 29 de marzo de 2014, Leonardo Valencia se lució defendiendo a Santiago Wanderers. En el encuentro de la fecha 13 del Apertura, los "caturros" recibieron a Unión Española y golearon por 4-0. El actual extremo de Colo Colo anotó en dos ocasiones, inscribiendo un tiro desde fuera del área y un finiquito notable tras una buena jugada personal (45', 80').