Castillo falló un penal en la tanda y se quedó sin el título en México
El renquino ingresó en el alargue de la final de la Liga MX ante Monterrey y no pudo gritar campeón. "Rayados", que llegó al Mundial de Clubes, ratificó con el trofeo su superioridad en el fútbol norteamericano.

América tenía que revertir el 2-1 de la ida ante Monterrey para poder gritar campeón en el Apertura 2019-2020 del fútbol mexicano. Sin embargo, la Liga MX llegó a su fin durante la madrugada de Chile con los "Rayados" como campeones después de vencer en el Estadio Azteca.
Abrió la cuenta, a los 6', Federico Viñas y, a los 41', Richard Sánchez puso el segundo para el conjunto crema. A los 75', Rogelio Funes Mori anotó el descuento para los de Nuevo León y la definición se fue a los penales después del 2-1 en los 90 minutos y los 30 del tiempo extra.
Allí, el equipo más certero fue Monterrey, que se impuso por 4-2 en la tanda.
Nicolás Castillo, quien actuó desde el minuto 96 y falló un lanzamiento en la serie de penales, cerró una irregular campaña con el conjunto americanista.
Tras dejar el Benfica de Portugal, el renquino firmó a principios de 2019 como uno de los salarios más altos del medio norteamericano y luego de convivir con algunas lesiones importantes, su estadística marca 26 presencias oficiales (19 de titular) y nueve tantos.